Im Fokus stand die Begegnung zwischen den beiden Drittligisten SC Paderborn 07 und SC Preußen Münster. Das für viele Fans als „vorgezogenes Finale“ betitelte Duell entschied der Krombacher Westfalenpokal-Titelverteidiger bereits am 9. August mit 3:1 (2:0) in der heimischen Benteler-Arena für sich. Die Baumgart-Elf setzte damit ihre beeindruckende Siegesserie auch im westfälischen Cup-Wettbewerb fort. In Runde zwei treffen die Ostwestfalen nun auf den Westfalenligisten SC Roland 1962.
Der dritte teilnehmende Drittligist ist der VfL Sportfreunde Lotte. Der Finalist von 2017 löste seine Auswärtsaufgabe beim Landesligisten SpVg Brakel problemlos mit 8:1 (3:0). Von den ambitionierten Regionalligisten mussten sowohl der SC Wiedenbrück (0:1 nach Verlängerung gegen den Oberligisten FC Eintracht Rheine) als auch die SG Wattenscheid die Segel streichen. Der Pokalgewinner von 2016 unterlag beim Oberligisten TSG Sprockhövel erst nach Elfmeterschießen mit 3:6. In einem dramatischen Spiel stand es nach 90 Minuten 3:3 (1:1), in der Verlängerung wollten keine Tore mehr fallen. Bei der Entscheidung vom Punkt avancierte dann TSG-Torwart Sven Möllerke zum Pokalhelden, der alle drei Wattenscheider Versuche parierte, wohingegen die Gastgeber die Nerven behielten.
Während sich die übrigen Regionalligisten Westfalia Rhynern (6:0 bei der SG Borken), der TuS Erndtebrück (8:0 beim SC Dorstfeld), der SC Verl (4:0 beim FSC Rheda) und der TuS Rödinghausen – allerdings denkbar knapp mit 1:0 beim stark kämpfenden A-Ligisten (!) TuS Graf Kobbo Tecklenburg – schadlos hielten, kam es bei den teilnehmenden Mannschaften aus der Oberliga Westfalen zum vereinzelten „Favoritensterben“. Neben den Sportfreunden Siegen gingen vor allen Dingen der TuS Ennepetal mit 0:5 (0:2) beim Westfalenligisten FC Iserlohn und der SC Hassel beim Landesligisten RSV Meinerzhagen mit 1:4 (0:0) ordentlich baden.
Sensationell warf auch der Bezirksligist Post TSV Detmold den Regionalliga-Absteiger Rot Weiss Ahlen mit 5:4 nach Elfmeterschießen aus dem Pokal. Für den 1. FC Kaan-Marienborn war beim Westfalenligisten DJK TuS Hordel (2:1) ebenfalls Endstation.
Bereits am Dienstag, 29. August startet die zweite Runde im Krombacher Westfalenpokal, wenn der SC Roland den Titelverteidiger SC Paderborn 07 im Beckumer Stadtteil empfängt (Anstoß: 19 Uhr).
