Im Beisein zahlreicher Vereinsvertreterinnen und -vertreter zog Pokalspielleiter Klaus Overwien aus zwei Töpfen zunächst die Erstrunden-Partien. Im Anschluss wurden noch die Paarungen bis einschließlich zum Viertelfinale ausgelost.
Die erste Runde wird zwischen dem 28. Juli und 15. August ausgespielt. Bis Ende des Jahres sollen die Viertelfinal-Runde abgeschlossen sein (siehe auch Rahmenterminkalender). Die Begegnungen im Halbfinale werden wie in den vergangenen Spielzeiten komplett frei gelost und im Frühjahr 2020 ausgetragen.
Die Paarungen der ersten Runde
Gruppe 1:
SV Borussia Emsdetten (WL) – SV Rödinghausen (RL / Titelverteidiger)
SpVg Steinhagen (LL) – SV Westfalia Rhynern (OL)
TuS Bruchmühlen (LL) – SC RW Maaslingen (LL)
TuS Tengern (WL) – SpVgg Erkenschwick (WL)
TuS Dornberg (BL) – SV Herbern (LL)
SC Reken (BL) – SC Preußen Münster (3. Liga)
I.G. Bönen (LL) – BW Westfalia Langenbochum (LL)
DJK Eintr.Coesfeld (KL A) – GW Nottuln (WL)
YEG Hassel (WL) – SV Schermbeck (OL)
FC Nieheim (LL) – TuS Haltern (RL)
Ibbenbürener SpVg (BL) – TSV Oerlinghausen (BL)
Post TSV Detmold (BL) – SuS Neuenkirchen (WL)
FC Preußen Espelkamp (LL) – RW Deuten (LL)
VfL Holsen (LL) – SC Roland Beckum (WL)
SV Dringenberg (BL) – VfL SF Lotte (RL)
SC Altenrheine (LL) – Delbrücker SC (WL)
Gruppe 2:
TuS Erndtebrück (OL) – SC Wiedenbrück (OL)
RW Westönnen (BL) – SV Hohenlimburg 10 (WL)
FC Altenbochum (BL) – SuS Bad Westernkotten (LL)
SuS Kaiserau (LL) – SV Lippstadt 08 (RL)
TuS Eichlinghofen (BL) – SG Wattenscheid 09 (RL)
SC Neheim (WL) – TSG Sprockhövel (OL)
BSV Menden (LL) – Lüner SV (WL)
SV Wanne 11 (LL) – SC Westfalia Herne (OL)
SpVg Hagen 11 (LL) – ASC 09 Dortmund (OL)
TuS Langenholthausen (LL) – SG Finnentrop/Bamenohl (WL)
1. FC Kaan Marienborn (OL) – TuS Ennepetal (OL)
RW Erlinghausen (LL) – FC Gütersloh (OL)
TuS Plettenberg (BL) – SV Sodingen (WL)
TuS Bövinghausen 04 (LL) – DSC Wanne Eickel (WL)
RSV Meinerzhagen (OL) – SC Verl (RL)
SC Drolshagen (LL) – Concordia Wiemelhausen (WL)
RL = Regionalliga West / OL = Oberliga Westfalen / WL = Westfalenliga / LL = Landesliga / BL = Bezirksliga / KLA = Kreisliga A
Alle Paarungen bis einschließlich Viertelfinale finden im rechten Seitenrand als PDF-Download.